刘备回荆州后，拜孔明为左军师，徐庶为右军师。刘备天天与孔明商议军政要务，关羽、张飞有些不满，刘备说“我得了孔明就像鱼得了水，你们以后不要说闲话了。”一月后，黄承彦和庞德公全族和新野官僚的家眷都被徐盛和潘璋带回了豫章，宛城郡附近的百姓也被强制南迁。
刘备正在为曹操南下做准备，孙权也没闲着，向江夏发起了第三次偷袭，建安八年十一月和建安十年二月的偷袭，都因甘宁的救援及时失败回去了，徐锟还被甘宁射死。建安十三年（208），孙睿把探子大部分放在了北方和襄阳，孙权从柴桑和庐郡出兵偷袭江夏，让孙睿错手不急。孙睿没想到孙权两次失败后会第三次偷袭江夏，孙睿立即派信使通知甘宁救援，同时让赵云率一千骑兵魏延率领一万步军前去救援，下令全郡戒备。
三天后，信使回报说：“赵将军赶到江夏时，江夏城已经丢了，黄武将军三进三出，救出了黄太守和他的家眷，黄太守昏迷不醒，现在朝豫章赶来,魏将军驻扎在城外。”
第二天，丁奉派人来报：“周瑜水军回营了，丁将军撤回来了。”，不久后甘宁派来信使说：“东吴水军已经撤退，东吴大将凌操被甘将军生擒，江夏水军损失惨重，黄射将军带着一万残军跟随甘将军回了洞庭湖，韩晞将军战死。”
孙权占领江夏后想分兵驻守，张昭说：“江夏孤城不可守，不如先回江东，用江夏换回凌操。刘表知道我们攻破黄祖后，必来报仇；孙睿暗自经营江夏多年，也不会让我们占领江夏，况且城外还有魏延一万大军。一旦刘表给孙睿增兵，江夏很难守住，豫章对柴桑的威胁会更大。”
不久后刘表同意放回凌操，但无论什么条件孙睿都不同意放人，孙权无奈只好回江东。不久后江夏被刘琦接管，刘琦听从了孙睿的计策从刘表那要来了文聘和两万步军。
四月初，曹操派夏侯惇为都督，李典、于禁、夏侯兰、韩浩为副将率领五万大军杀奔新野而来。刘备召集下属商议，张飞撅着嘴说：“大哥，让你的水去行了，还叫我们来干嘛。”
刘备叹了口气说“三弟啊，以前我们没有军师，才一直吃曹操的败仗。现在有元直和孔明在，我怎能不和他们商议，这也是你大显神威的好时候。”
关羽、张飞听后出列说：“大哥放心，我们一定会听军师的调遣。”
孔明接过军师印和佩剑后，拿了一个令签说：“博望坡左边是豫山，右边是安林，那里可以埋伏士兵。云长带着一千人在豫山埋伏，等到夏侯军的军队到时，先放他们过去。按正常行军打仗，粮草应该在后面，看到南面起火时，就攻打夏侯惇后军，主要是烧毁他们的粮草。”关羽接过军令后孔明又拿起一个令签说：“益德带着一千人在安林背后山谷中埋伏，看到南面火起时，便可出兵，向博望城以前屯积粮草的地方放火。”张飞接过军令说：“军师放心，俺老张绝对听从调遣。”孔明拿起第三个令签说“关平、刘封带着五百人，带着硫磺、火油之类的东西，在博望坡南头两边守着，等到敌军到时就放火。”随后又说：“刘辟、龚都去樊城替回陈到，让他回来作为先锋，不要赢，只要输，主公带着两千人作为后援。各位都要依计行事，不然军法处置。”
关羽说：“守义和元直打仗都是亲自指挥，军师要去做什么？”
孔明笑道：“我在城里给你们准备庆功酒。”
关羽冷笑说：“我们都去打仗，军师倒是好自在。”
刘备生气说;“二弟难道忘了‘运筹帷幄之中，决胜千里之外’？执行军令就是。”
各位将领都下去后，孔明对刘备说：“主公，今天你就可以把军队驻扎在博望坡下了。明天黄昏敌军一定会到，到时候主公丢掉大营就逃，等到火起的时候再带兵杀回来。”
夏侯惇带兵到达博望坡时，分了一半精兵作为前军，剩余一半保护粮草。 每年秋天荆州这一代就会刮风，走了几里后，夏侯惇看到前面起了尘烟，知道刘军来了。于是下令前军停下，命令于禁、李典压住阵脚，亲自到了军前。一会陈到带着一百骑兵停在了夏侯惇阵前，夏侯惇大骂：“刘备一生一直打败仗，你跟着他能有什么出路，我看你有些本事，不如投降丞相。”没等夏侯惇说完，陈到就拍马过来了。两个人打了十个回合，陈到晃了一枪带着人逃跑了，夏侯惇赶紧在后面追，追上陈到时，陈到的骑兵跑丢了十数人，两人打了几个回合后陈到又逃了。走了十多里，夏侯兰猛一踢马肚子奔驰到夏侯惇身边说：“都督，这是徐庶的骄兵之计，恐怕有埋伏。” 夏侯惇说“你不了解刘备，刘备一直打败仗，打败后还要接着打。就算有埋伏，我也不怕他，他那几千人还能打败我五万人？”
夏侯惇带人朝前走了不到一里，一声炮响，刘备带着人杀了过来。夏侯惇笑着说：“就这点伏兵，看我怎么全歼了他。”
双方刚交战，刘备就带着人跑了。夏侯惇大笑“我打了这么多年的仗，就属刘备跑的最快，今日我就要提他的人头去见丞相。”于是下令快速追赶。 刘备和陈到且占且走，天逐渐暗了下来，当时浓云密布，又无月色，还刮着风。夏侯惇只顾着追杀刘备，于禁、李典赶到窄狭处时，两边都是芦苇。
李典对于禁说：“来时程先生多次嘱咐徐庶诡计多端，要小心行军。这里道路狭窄，两边是高坡，到处都是枯萎的灌木，如果刘备火攻就麻烦了。”
于禁什么也没说拍马朝夏侯惇追去，李典便掉过马头大喊“后军停下”。于禁一边快速骑马一边大喊“前军停下”，于禁还没追上夏侯惇，就听到喊声震起，南面一派火光烧着，随后两边芦苇也被烧着了。火箭四射，一会后，四面八方，都是大火；加上风大，大火是越烧越猛。陈到带人杀了回来，曹军一片混乱，被踩死的人不计其数，夏侯惇快速的火焰中穿行。李典一见情况不好，带着人就朝后撤，才撤退不久，关羽带着人从前面杀来，李典趁着混乱逃跑了。于禁见粮草车辆都被火烧了，从小路带人逃跑了。夏侯兰、韩浩过来抢救粮草，正好遇到张飞，打了几个回合，张飞虚晃了一矛把夏侯兰拍到了马下，韩浩见夏侯兰落马，拍马逃跑了。刘备带着人一直杀到天明才收军。杀得尸横遍野，血流成河。夏侯惇被火呛晕，张飞打扫战场时发现了他。 张飞的妻子夏侯涓听说叔父被俘，跑到军营中请求张飞放了他。张飞得到孔明默许后，张飞让夏侯涓偷偷把夏侯惇放了。放走了夏侯惇，张飞去见了夏侯兰，一听是赵云年轻时的好友。张飞也不废话，直接偷偷把他转移到了赵云那。韩浩回到许都汇报说夏侯兰战死，曹操命人送去了些钱财，不久后夏侯兰家人就被黄府商队带去了豫章郡，夏侯兰见到家人后就投降了。
刘备回到新野后，把缴获的东西分给了士兵，随后对孔明说“军师，曹操听说夏侯惇失败后肯定会南下，我们该怎么办？”孔明扇着鹅毛扇说“主公不用急，元直正在迁移百姓，刘表快不行了，等到曹操来时咱们可以趁机夺下襄阳。”刘备摇头说“不行，我怎么能夺取同宗的基业，这事以后再商议吧”
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