这天晚上，曹操军中程昱见东南风起，知道事情不好，去见曹操并说了担忧之事。曹操自信满满，对此不以为意。等到黄昏时，周瑜下令用蔡和的人头祭旗，全军出发。黄盖在第三只火船上，挂着“先锋黄盖”的大旗。黄盖顺风而下飞奔朝赤壁驶去，当时东风越刮越大，波涛汹涌。曹操站在中军甲板上，不停地捋着美髯，意气风发。
一个指挥使跑过来说：“丞相，江南隐隐约约有一队帆幔，朝这边过来。”
曹操忙问：“打的什么旗号？”
指挥使说：“回禀丞相，旗号是先锋黄盖。”
曹操笑着说：“公覆来投降，真是天助我也！”
船越来越近，程昱看了很久突然说：“不好，对方有诈。”程昱赶紧走到曹操身边说：“丞相，你看，粮船轻巧漂浮，吃水太浅，行驶速度非常快。现在又是东南风，万一对方火攻，根本无法抵挡。”
曹操听后忙向来船看去，心中不由担心起来，立即派曹洪去阻挡，可是东南风太大曹洪根本无法赶到。黄盖把刀朝天一举大喊了一声“放火”，火船顺风急下，犹如飞箭般直冲曹营。二十只火船，撞入水寨，曹寨中船迅速被点着，又被铁环锁住，无处逃避。曹操看到士兵慌乱逃窜，大势不可挽回，于是立即下令撤退，并把所有战船烧毁，一艘船也不能留给江东军。不久江面就成了一面火海，叫喊声震天，听到让人毛骨悚然，异常凄凉。
不一会，甘宁、苏飞从赤壁右边杀来，朱然、陈武从赤壁左边杀来，周瑜等人从中路杀来。曹军落入水中和自相践踏的人不计其数，不到一个时辰曹军水军就溃不成军了。甘宁看到曹军主力已经撤走了，于是下令抓俘虏，朝江夏撤退。江面上火起时，曹军旱寨也燃起了大火，曹军乱作一团。
曹操在众将的保护下逃出了火海，走了大约五里曹操发现身边士卒不足三万人，黄州地界火光冲天，犹如白日。贾诩觐见说；“丞相不必担忧，荆州有重将把守不会有失，我们不如回南郡收拢士卒再战。”曹操正在犹豫，张郃、高览带着一千多士卒，焦头烂额的回报说：“丞相，大事不妙，不知为何从蜀郡、洞庭湖突然杀出数万刘备的水军，大量战船和士卒被他们俘获，南郡附近有大量东吴军出没。”曹操听后差点从马上掉下来，懊恼的说：“是我太轻敌了，大胜必须大忍，打败必是心急。”突然曹操明白了，明白了刘备为何不那么急着和对阵了，对身边的将领说：“行军打仗要知己知彼，了解敌军最新情报。当年刘备逃离汝南，城中府库被洗劫一空，这可不是刘备大的风格。也许那时刘备就有高人相助了，只是我们都沉醉在官渡之战的喜悦中，没有考虑那么多。”
曹操身边的谋士跪下说：“是属下无能，没有为丞相分忧。”赤壁之败是许多谋士预料到的，可是谁又敢说呐。临江赴宴时，扬州刺史刘馥出言相劝，扫了曹操的酒兴，最后被一槊刺死。
曹操扶起诸位说：“不关诸位的事，既然南郡不能去，咱们先去合肥然后从寿春回许都。”
曹军朝合肥方向走了三十多里，斥候回报说：“丞相，前方道路有东吴军堵截，敌方将领是程普。”
曹操听后命张辽、张郃二人去前方查看，二人率领五千人马快速到达程普寨前。只见大寨依山而建，栅栏、拒马拦截道路，栅栏后布满弓弩手。张辽看后说：“儁乂，根据程普旗帜和营帐来算，大约有三千人。如果应冲会损失惨重，不如你去叫战，然后败退引他来追，我从山坳处截住他的后路。只要斩杀了程普，山寨不攻自破。”
张郃依计前去挑战，程普想要应战，副将说：“老将军，大都督命我们在此堵截援军，现在我方和敌方的援军都没出现，万一将军出战，敌军援军出现攻破了营寨，如何是好。”
程普不满的说：“哪有那么巧，我只带五百人出战，有你坚守营寨，不管我是死是活都不能营救。”副将还想再劝，程普恼怒的说：“如此大战，诸位同僚都有功绩，我再这里却一无所获，还不得被同僚笑话。”
副将见此无法劝住，只好让程普出战并做好接应准备。张郃见程普只带五百人出战，心中窃喜，说：“我乃丞相帐下大将张郃，可敢与我一战？”
程普一听是河北四庭柱之一的张郃，知道是条大鱼，也不答话，手提长矛拍马杀来。张郃奋力应战，二十回合后，张郃力气逐渐不支，枪法越来越乱。张郃买了个破绽，带着人狼狈逃跑。程普以为张郃奔波一夜，体力不支的缘故也没多想，带人去追。走了数里，张辽突然从背后杀来，张郃反身杀了回来，程普知道中计，下令从侧面突围。程普紧握长矛左挑右砍，奋力厮杀，身边士卒越来越少，曹军把他围的水泄不通。程普大喝一声：“难道我程德谋要死于此乎？”程普抛弃长矛拔出长剑左劈又舞，浑身是血。忽然曹军后方大乱，只听到一声：“老将军勿慌，孙贲来也。”张辽见东吴援军到达，不能再战，于是撤军回报曹操。
程普被救后，忙问孙贲：“大营可是安然无恙？”
孙贲安慰说：“老将军不必担心，吴侯已经到达大营。吴侯听说老将军被困，特意命我率领一万人前来营救。”程普看到孙权还是如此看重他，老泪横生誓死要报答孙家的知遇之恩。
曹操得到张辽的回报后又派人去探消息，知道孙权带着大军在前方等候。张辽进谏说：“丞相，庐江是不能去了，襄江附近也会有刘备的军队。东吴军烧毁岸边旱寨后必定回撤，我们可以趁机杀回南郡。”
曹操认为张辽的建议可以，率领大军朝乌林前进。一路上跟丢不少士卒，大军到达乌林北时已经不足两万人，曹操看到曹洪被围在中心，忙令张郃、高览前去营救。二人杀入重围，张郃几个回合杀死董袭族弟董彝，高览一枪刺死董彝副将，士卒见到主将已死便四处逃窜。曹操救出曹洪后继续前进，走了数里又碰到董袭军围着几个曹军将领在打。吕虔、吕通二人带人冲进军中，还没杀退董袭军，贺齐带人杀到。没等曹操下令，徐晃率人杀入重围，东吴军仍然占据优势。曹操长槊一举，双方进入了大混战。董袭、贺齐二人抵挡不住曹操大军，便放开了一个口子让曹军逃去。
曹操一路碰到几股东吴军和刘备军，搅得曹操心力憔悴，到达乌林西时才得以休息。此时又传来了噩耗，汝南太守李通为了营救曹操，病死路中，曹操听后差点晕厥过去。
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